生物化学技术专题：秦皮中七叶苷、七叶内酯的提取、分离和鉴定

 秦皮为本樨科白蜡树属植物白蜡树（Fraxinus Chinensis Poxb）或苦沥白蜡树（F.rhynchophylla Hance）或小叶白蜡树（F.bungeana DC）的树皮,味苦，性微寒。具有清热、燥湿、收涩作用。主治温热痢疾、目赤肿瘤等症。
 
秦皮中含有多种内酯类成分及皂苷、鞣质等，其中主要有七叶苷、七叶内酯、秦皮苷及秦皮素等。多有抗菌消炎的生理活性，七叶内酯对细菌性痢疾、急性肠炎有较好治疗效果，兼有退热作用，毒付作用小，几无苦味。适于小儿服用。
 
秦皮中主要成分的结构及性质
1．七叶苷（esculin），又叫马粟树皮苷：白色粉末状结晶，mp205～206℃。易溶于热水（1：15），可溶于乙醇（1：24），微溶于冷水（1：610），难溶于乙酸乙酯，不溶于乙醚、氯仿。在稀酸中可水解。水溶液中有蓝色荧光。
 
2．七叶内酯（esculetin）：黄色针状结晶，mp276℃。易溶于沸乙醇及氢氧化钠溶液，可溶于乙酸乙酯，稍溶于沸水，几不溶于乙醚、氯仿。
 
3．秦皮苷（fraxin）：mp205℃。
 
4．秦皮素（fraxetin）：mp227～228℃。
 
实验原理
七叶苷、七叶内酯均能溶于沸乙醇，可用沸乙醇将二者提取出来，再利用二者在乙酸乙酯中的溶解性不同而分离之。
 
实验方法
（一）提取：取秦皮粗粉150g于索氏提取器中，加400ml乙醇回流10-12小时，得乙醇提取液，减压回收溶剂至浸膏状，即得总提取物。
（二）分离：在上述浸膏中加40ml水加热溶之。移于分液漏斗中，以等体积氯仿萃取二次，将氯仿萃取过的水层蒸去残留氯仿后加等积乙酸乙酯萃取二次，合并乙酸乙酯液，以无水硫酸钠脱水，减压回收溶剂至干，残留物溶于温热甲醇中，浓缩至适量，放置析晶，即有黄色针状结晶析出。滤出结晶。甲醇、水反复重结晶，即得七叶内酯。
 
将乙酸乙酯萃取过的水层浓缩至适量，放置析晶，即有微黄色晶体析出。滤出结晶。以甲醇，水反复重结晶，即得七叶苷。
 
（三）鉴定：
1．化学检识：取七叶苷、七叶内酯各少许分别置试管中，加乙醇1ml溶解。加1%FeCl3溶液2-3滴，显暗绿色，再滴加浓氨水3滴，加水6ml，日光下观察显深红色。
2．薄层鉴定：
   吸附剂：硅胶G
样品：七叶苷、七叶内酯标准品及自制七叶苷﹑七叶内酯的醇溶液。
展开剂：甲醇-甲酸乙酯-甲苯（1：4：5）
显色：1）UV254灯下观察，七叶苷为灰色荧光，七叶内酯为灰褐色。
 
2）以重氮化对硝基苯胺喷雾显色，七叶苷和七叶内酯均呈玛瑙色。
结果：七叶苷Rf=0. 04，七叶内酯Rf=0.28

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